Эпоха Куликовской битвы.
ВОЙНА НА РЯЗАНСКИХО КРАИНАХ.
Тем временем на южных окраинах Рязанского княжества снова началась война. У Олега Рязанского от первой жены было два сына — Федор и Родслав и две дочери. Второй сын Олега Ивановича, Родслав, до 1387 года находился в Орде, вероятно, как заложник. Зимой 1387 года он оттуда бежал.
В этом же году «перед Петровым днем собрались татары, изгоном безвестно придя на Рязань и повоевали ее, да и Любутск повоевали, а Олега князя едва не схватили». Видимо, Родслав бежал неспроста — он узнал в Орде нечто важное о действиях против Олега Ивановича. И княжич вовремя предупредил отца.
В следующем, 1388 году, «месяца августа изгоном налетели татарове на окраины Рязанские». Каких-либо значительных последствий, достойных упоминания в летописях, этот набег не имел.
В 1390 году «снова татары Рязань воевали». А в следующем 1391 году, «тоя… осени в Филипово говение снова воевали татары Рязань» и «того же лета татары воевали Рязань». То есть с 1387 года набеги ордынцев на Рязань следуют ежегодно. Такого постоянного натиска от татар Рязань не испытывала даже при Мамае.
Возможно ли, чтобы эти набеги на Рязань осуществлялись без ведома Тохтамыша? Видимо, нет. Однако это не была война всей Орды с Рязанью. Скорее всего, у Олега в Орде завелся какой-то высокопоставленный враг. Вспомним о самовластно захваченных татарских местечках, которые Олег и Дмитрий Иванович упоминают в докончальной грамоте 1381 года. Олег проводил планомерную политику постепенного захвата и освоения пограничных с Ордой земель. Нами уже упоминались татарские мурзы, в 1371 году вместе с землями перешедшие на службу к Олегу. В 1385 году в состав Рязанского княжества вошел ордынский город Наровчат. Эта колонизация не встречала отпора, пока в Орде происходили постоянные перевороты. Ханы-неудачники, да и просто разбойничьи шайки пытались захватить власть в приграничных с Русью землях. Русские князья, защищая свои законные владения от их набегов, порой расширяли границы своих земель. Но с приходом к власти Тохтамыша наступила стабилизация на границах с Русью. Рязань, имеющая наиболее протяженную границу с Ордой и, видимо, совершавшая наибольшее количество захватов, наконец встретила отпор со стороны каких-то татарских князей. Наверняка князья эти действовали если не по поручению Тохтамыша, то с его ведома.
Война эта заканчивается только в 1393 году, когда «князь великий Олег Иванович побил татар Тохтамышевой Орды, которые приходили изгоном на Рязанские волости». Таким образом, Олег Иванович вышел победителем из этого пограничного конфликта.
Справившись с теми татарами, которые досаждали ему на южных границах, Олег Рязанский открывает военные действия против Литвы. Он вступается за своего союзника и зятя Дмитрия Корибута, с которым в это время воюет Витовт. В том же 1393 году «Олег ходил ратью к Любутску, а Литва Рязань воевала». Из этого похода Олег Иванович «со многим полоном возвратился восвояси». Зять Олега, князь Черниговский и Новгород-северский Дмитрий Корибут, был пленен Витовтом, но отпущен под поручительство Олега.
