Эпоха Куликовской битвы.

Великий князь Литовский Ольгерд (гравюра из книги А. Гваньини «Описание Европейской Сарматии» 1581 г.).

Так, Ольгерд вмешался в Московско-Смоленский конфликт из-за Можайска, встав на сторону смоленских князей. В 1349 году московский князь Семен Иванович Гордый оказался на грани войны с Ольгердом. В 1350 году Ольгерд послал в Орду своего брата Кориата, прося хана Джанибека рассудить их спор с московским князем. Хан принял сторону великого князя Московского. В 1351 году Семен Гордый двинул на Смоленск войско и заставил смоленского князя порвать союз с Ольгердом. А в 1355 году Ольгерд и сам захватил Ржев — смоленский город, после чего отношения Смоленска с Литвой были надолго испорчены.

Заметим, что в 1350 году Ольгерд, захвативший военным либо династическим путем некоторые земли, входившие в Золотую Орду, все же ведет себя с царем Джанибеком как его подданный. Посылая к царю брата с жалобой на Семена Гордого, он становится в ряд других русских князей, признающих верховенство Орды и платящих ей дань. Возможно, до «великой замятни» Ольгерд даже исправно платил дань со своих земель, входящих в Русский Улус Золотой Орды. Но в 60-х годах ситуация резко изменилась.

Ольгерд Гедиминович, так же, как и митрополит Алексий, а, возможно, и раньше, чем тот, понял, что Орда ослабла и не сможет теперь дать отпор. Но у литовского князя были куда более значительные силы и куда более широкие, чем у московского боярского правительства, планы.

Начиная с 1362 года Ольгерд повел широкое наступление на Золотую Орду, с целью оторвать от ослабевшей державы как можно больше лакомых кусков. На берегах реки Синие Воды он разгромил трех татарских князей (Хаджибея, Кутлуг-Бугу и Дмитрия), управлявших Подольской землей. Кочевавшие до этого в Подолии татары удалились в Добруджу, а в руках Ольгерда оказались вся левая половина бассейна Днестра, от устья реки Серета до моря, весь бассейн Южного Буга, Днепровские лиманы и пространство вверх по Днепру до впадения реки Роси.

Занятие литовцами Киева произошло без борьбы: Ольгерд сместил княжившего там ставленника Орды, князя Федора, и отдал Киев в управление своему сыну Владимиру. В эти же годы Ольгерд захватил Чернигово-Северскую, Волынскую и другие земли на юге Руси. Таким образом, Ольгерд отторг от Золотой Орды весьма обширную территорию, практически вдвое увеличив за ее счет земли великого княжества Литовского. Татары не смогли противостоять захватам Ольгерда, так как в это время на всей территории Золотой Орды установилось практически безвластие. Ордынские царевичи продолжали борьбу за контроль над столицей, а местные князья и мурзы были предоставлены сами себе и просто не смогли защитить свои земли от литовской армии.

Впрочем, на захваченных землях местная знать не лишилась своего влияния и власти. В главных городах захваченных земель — в Чернигове, Новгороде-Северском, Стародубе — сели князья-литовцы, а на меньших волостях остались князья древней династии Рюриковичей.