Эпоха Куликовской битвы.
Моление Владимирской иконе Богоматери. Миниатюра Радзивилловской летописи XV в.
Согласно церковной легенде, дабы спасти Москву от нашествия, митрополит Киприан приказал перенести в Москву почитаемую икону Владимирской Божьей Матери, «заповедав тогда всем людям поститься и молиться».
Посланцы Москвы прибыли во Владимир 15 августа, в день Успения Пресвятой Богородицы. Отслужив молебен, икону вынесли из Успенского собора и по Владимирской дороге крестным ходом двинулись к Москве. Весь город вышел на проводы иконы. Одиннадцать дней крестный ход с иконой шел по Владимирской дороге. 26 августа вся Москва от мала до велика во главе с митрополитом Киприаном встречала икону за городом на Кучкове поле. Икона была поставлена в Успенском соборе. Вскоре по всей Москве разнеслась весть, что в день встречи иконы Тамерлан снялся со стоянки на Дону и ушел в степь. Якобы ему приснился страшный сон, и он увел свои войска.
Несомненно, Киприан был талантливым организатором «чудес». Он устроил пышное мистическое действо. В то же время к войне были изготовлены войска Василия Дмитриевича, уже вышедшего из Москвы навстречу Тимуру. Пройдя Коломну, московский князь занял оборонительные позиции на берегу Оки, а своим наместникам и городским воеводам приказал «укрепить осаду». В это же время великий князь литовский Витовт собрал свои войска, повсеместно распустив слух, что он идет на татар. Таким образом, Тамерлану наглядно продемонстрировали, что, напав на Москву, он будет иметь дело не с остатками Тохтамышевых владений, а с силами всей православной Руси. Именно эта демонстрация единства русских и литовских князей послужила причиной «страшного сна» Тамерлана.
А затем Киприан инициировал утверждение нового общерусского праздника — Сретенья иконы Божьей Матери.